Sengupta có trận ra mắt trong nước khi thi đấu tại câu lạc bộ Kidderpore vào năm 1971 trước khi chuyển đến Mohun Bagan AC và thi đấu cho câu lạc bộ từ năm 1972 đến năm 1974. Sau đó ông chuyển đến East Bengal FC trong sáu mùa giải từ 1974 đến 1980. Ông đại diện cho Mohammedan SC từ năm 1980 đến 1981 trước khi quay trở lại Mohan Bagan từ năm 1981 đến năm 1983.[1]

Trong số những lần thi đấu tốt nhất là trận Chung kết IFA Shield 1975, dẫn đầu chiến thắng 5–0 của Đông Bengal trước đối thủ Mohun Bagan ở Kolkata.[3] Hầu hết các chiến thắng đều đến trong thời gian thi đấu cho East Bengal FC. Ông cũng là đội trưởng của đội Tây Bengal trong giải Santosh Trophy 1976.[3] Trong sự nghiệp thi đấu trong nước kéo dài 12 năm, ông đã đại diện cho cả ba câu lạc bộ bóng đá của Calcutta và đã giành được IFA Shield và Giải bóng đá Calcutta sáu lần và ba lần giành được Durand Cup cho East Bengal FC.[4][5]

Sengupta đã nhận giải thưởng thành tựu trọn đời từ East Bengal vào năm 2018.[1]